Perfil tecnológico: Producción de caprolactama a partir de benceno

1 de julio de 2021 | Por Soluciones Intratec

Figura 1. Aquí se muestra la estructura de la caprolactama.

La caprolactama (Figura 1) es una amida cíclica ampliamente utilizada como intermediario químico. Las principales formas de caprolactama son fundidas (líquidas) y en escamas. A temperatura ambiente, es un sólido cristalino, higroscópico y blanco.

Casi toda la caprolactama se utiliza como monómero en la producción de policaprolactama, también conocida como nailon 6. Las fibras, láminas, filamentos y cerdas fabricados a partir de nailon 6 se pueden utilizar, a su vez, en una amplia gama de productos, incluidos prendas de vestir y muebles para el hogar; alfombras; y usos industriales (neumáticos, productos de caucho reforzado).

Los usos y aplicaciones de la caprolactama pueden variar según el grado del producto. La caprolactama comercial se produce con alta pureza, donde el agua suele ser el principal contaminante con concentraciones de alrededor del 0,1% en peso. La caprolactama se puede utilizar en la fabricación de otros productos, incluido el ácido 6-aminocaproico; disulfuro de caprolactama; hexametilenimina; terpolímeros de poliamida 6; elastómeros de poli(éter-amida); n-vinilcaprolactama y lisina.

La producción de caprolactama implica cuatro secciones principales: (1) hidrogenación de benceno; (2) oxidación de ciclohexano; (3) oximación y reordenamiento de Beckmann; y (4) purificación con sulfato de amonio (Figura 2).

Figura 2. Este diagrama de proceso muestra la producción de caprolactama a partir de benceno.

Hidrogenación de benceno. Primero, el benceno seco se hace reaccionar con hidrógeno en dos pasos, en presencia de catalizadores a base de platino y de óxido de zinc, para formar ciclohexano. El intermedio se purifica en dos columnas y el hidrógeno se recicla al reactor.

Oxidación del ciclohexano. El ciclohexano se convierte en una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol mediante oxidación con aire en fase líquida en presencia de un catalizador de cobalto soluble. Posteriormente, el ciclohexanol de la mezcla se convierte en ciclohexanona mediante deshidrogenación en fase de vapor en presencia de un catalizador de cobre y magnesio.

Figura 3. Aquí se muestra la estructura del intermediario oxima.

Oximación y reordenamiento de Beckmann. El amoníaco se oxida con oxígeno en presencia de vapor, produciendo óxido nítrico, que se absorbe en una solución. Este óxido nítrico se hidrogena sobre un catalizador de paladio, en presencia de ácido sulfúrico diluido, produciendo una solución de sulfato de hidroxilamonio. Reacciona con ciclohexanona en reactores agitados en serie para formar la oxima. La salida heterogénea se neutraliza con amoniaco. Finalmente, la ciclohexanona oxima (Figura 3) se convierte en caprolactama mediante reordenamiento de Beckmann, en presencia de óleum (ácido sulfúrico concentrado). El producto de la transposición, caprolactama, se purifica mediante neutralización, extracción en presencia de tolueno y destilación. La masa fundida de caprolactama se solidifica y se convierte en escamas.

Purificación de sulfato de amonio. La solución de sulfato de amonio que se elimina en las etapas de neutralización se concentra por evaporación. Luego se cristaliza, se centrifuga de las aguas madres y se seca.

Este compuesto orgánico se puede producir comercialmente a partir de ciclohexanona, ciclohexano o tolueno como materiales de partida. La mayor parte de la producción de caprolactama se basa en el proceso de ciclohexanona. En menor medida, la caprolactama se produce comercialmente mediante fotonitrosación de ciclohexano o mediante nitrosación de ácido ciclohexanocarboxílico (derivado del tolueno) en presencia de ácido sulfúrico. En definitiva, los principales procesos comerciales empleados para la producción de caprolactama se basan en benceno o tolueno a partir de BTX (benceno, tolueno, xilenos), y generan sulfato de amonio como subproducto.

Editado por Scott Jenkins.

Nota del editor : El contenido de esta columna fue desarrollado originalmente por Intratec Solutions LLC (Houston; www.intratec.us) y está editado por Chemical Engineering. Los análisis presentados se basan en información disponible públicamente y no confidencial. El contenido representa únicamente las opiniones de Intratec. Puede encontrar más información sobre la metodología para preparar los análisis, junto con los términos de uso, en www.intratec.us/che.